Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Add an acetylide to a ketone
Condições: Sodium acetylide and acetone under dry conditions, then water in a separate workup stage. Follow carbonyl addition and protonation, not acid–base side reactions; the explicitly modeled workup ends at alcohol plus sodium hydroxide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Join the carbon fragments
Only the carbonyl π bond changes order.
As setas curvas
- The acetylide lone pair makes a C–C bond.
- The carbonyl π pair moves to oxygen, preventing an overfilled carbon.
Introduce water
Water is introduced after carbonyl addition.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The alkoxide accepts the workup proton.
- The donor O–H pair stays on water oxygen.
Tertiary propargylic alcohol
The new bond connects acetylide carbon to the former carbonyl carbon. Carbonyl oxygen retains its atom identity and becomes OH; the triple bond remains intact. Sodium balances the hydroxide produced in this bounded water workup.
O que você vai praticar
Make a propargylic alcohol by carbonyl addition while distinguishing the retained alkyne π bonds from the changing carbonyl pair.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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