Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Redução da N-etilpropanamida com LiAlH4
Condições: N-Ethylpropanamide, LiAlH4 in THF; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N-etilpropanamida é tratada com LiAlH4 e depois com água. Qual estrutura é o produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Etilpropan-1-amina
A C=O vira CH2 e o grupo etila permanece no nitrogênio, formando uma amina secundária.
Esta não Propan-1-ol
Isso exigiria a quebra da ligação C–N, como na redução de ésteres; nas amidas, quem é removido é o oxigênio, e não o nitrogênio.
Esta não N-Etilpropan-1-imina
O íon imínio é um intermediário; um segundo hidreto o reduz à amina.
Esta não Propanal
O LiAlH4 não para no aldeído nem cliva a amina.
Solução explicada
O hidreto se adiciona à carbonila da amida, o oxigênio sai ligado ao alumínio e o íon imínio resultante recebe um segundo hidreto. O carbono carbonílico termina como CH2 e o nitrogênio mantém seus dois grupos de carbono; assim, uma amida secundária fornece uma amina secundária: a N-etilpropan-1-amina.
O que você vai praticar
Preveja a amina formada quando o LiAlH4 reduz a amida secundária N-etilpropanamida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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