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  4. Reduce nitrobenzene

Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas

Reduce nitrobenzene

Preveja o produto · Básico

Condições: Nitrobenzene, Fe, HCl, heat; then NaOH workup.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

What is the organic product after basic workup?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Aniline

    The N keeps its bond to the ring and becomes NH2.

  2. Esta não Cyclohexylamine

    Fe/HCl does not reduce the aromatic ring.

  3. Esta não Benzene

    The C–N bond survives; nitrogen is reduced, not removed.

  4. Esta não Phenol

    No oxygen remains on the ring carbon; the oxygens leave as water.

Solução explicada

Metal/acid (or H2/Pd, SnCl2) delivers six electrons and six protons to the nitro group, passing through nitrosobenzene and phenylhydroxylamine to aniline. The acid gives anilinium; NaOH frees aniline.

O que você vai praticar

Predict the product of reducing nitrobenzene with Fe/HCl.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Amines
  • #Reduction
  • #NitroCompounds
  • #PredictTheProduct

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