Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Quais reduções fornecem uma amina primária?
Condições: Nitrobenzene with H2, Pd/C; pentanenitrile with LiAlH4; N-methylbenzamide with LiAlH4; each followed by workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação descreve corretamente as aminas formadas pela redução de um nitrocomposto, de uma nitrila e de uma amida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta As reduções de nitro e de nitrila fornecem aminas primárias; uma amida fornece amina primária, secundária ou terciária, dependendo de seus substituintes no N
Apenas a amida leva grupos de carbono adicionais no nitrogênio para o produto.
Esta não Só a redução do nitro fornece amina primária; nitrilas fornecem aminas secundárias
O nitrogênio da nitrila não tem nenhum grupo de carbono além do carbono da nitrila, então seu produto é RCH2NH2, uma amina primária.
Esta não Só a redução da nitrila fornece amina primária; nitrocompostos fornecem hidroxilaminas
A redução completa (H2/Pd, Fe/HCl) leva o grupo nitro além da hidroxilamina, até a amina.
Esta não As três sempre fornecem aminas primárias
Uma amida N-substituída mantém seus grupos N–alquila, então fornece uma amina secundária ou terciária.
Solução explicada
O nitrogênio de um grupo nitro não tem outro grupo de carbono além daquele ao qual está ligado, então a redução fornece R–NH2. O nitrogênio de uma nitrila está ligado apenas ao carbono da nitrila, que vira CH2, então a redução fornece R–CH2NH2. Uma amida mantém todos os grupos já presentes no nitrogênio: RCONH2 fornece uma amina primária, RCONHR' uma secundária e RCONR'2 uma terciária (a N-metilbenzamida fornece a amina secundária N-metilbenzilamina).
O que você vai praticar
Classifique as aminas formadas pela redução de um nitrocomposto, de uma nitrila e de uma amida.
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