Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Cystine from two cysteines and iodine
Condições: I2 (mild), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
The thiol sulfur attacks iodine
Sulfur is large and polarizable, so the thiol is a good nucleophile toward the soft electrophile I2. The sulfur lone pair bonds to one iodine and iodide leaves.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms a bond to iodine.
- The I–I pair leaves with the far iodine as iodide.
Water removes the S–H proton
The positively charged sulfur makes its S–H very acidic; water (assumed solvent base) removes the proton, giving a neutral sulfenyl iodide, R–S–I.
As setas curvas
- A water lone pair takes the S–H proton.
- The S–H pair stays on sulfur.
A second thiol attacks sulfur
The sulfur of the second cysteine attacks the electrophilic sulfur of the sulfenyl iodide, and iodide leaves, forming the S–S bond.
As setas curvas
- A lone pair on the second sulfur bonds to the first sulfur.
- The S–I pair leaves with iodine as iodide.
Redox change
Each sulfur loses a hydrogen.
Water removes the last proton
Water removes the proton from the sulfonium sulfur, giving the neutral disulfide.
As setas curvas
- A water lone pair takes the S–H proton.
- The S–H pair stays on sulfur.
Cystine
The product is cystine, two cysteines joined by a disulfide bond, with two iodide ions and two equivalents of acid. Disulfide bridges like this crosslink protein chains and are cut again by thiol reductants such as dithiothreitol.
O que você vai praticar
Draw the iodine oxidation of two cysteine thiols to the cystine disulfide via a sulfenyl iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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