Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Bromação do 2-nitrotolueno em para à metila
Condições: Br2, FeBr3 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O 2-nitrotolueno ataca o bromo em para ao CH3
O grupo metila orienta para orto/para e o grupo nitro orienta para meta, e ambos apontam para C4 e C6: os orientadores se reforçam. O par π do anel em C4, em para ao CH3 e em meta ao NO2, forma a ligação C–Br.
As setas curvas
- O par π do anel em C4, em para ao grupo metila, forma a nova ligação C–Br.
- O par da ligação Br–Br sai com o átomo de bromo mais distante como Br⁻; o FeBr3 dos reagentes (não desenhado) polariza essa ligação, tornando eletrofílico o bromo mais próximo.
Coloque a carga no carbono que carrega a metila
Uma das estruturas coloca a carga positiva no carbono ligado ao CH3, onde a hiperconjugação a estabiliza. Nenhuma estrutura coloca a carga no carbono ligado ao grupo nitro, e é exatamente isso que o ataque em meta ao NO2 garante.
As setas curvas
- O par π vizinho ao cátion se desloca em direção a ele, levando a carga positiva para o carbono que carrega a metila e mantendo-a longe do que carrega o nitro.
O íon brometo remove o próton do anel
O brometo remove o próton do carbono sp3 do anel. O par C–H restaura o anel aromático e forma-se HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do carbono sp3 do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H se torna uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, para o carbono catiônico, completando o anel aromático.
4-bromo-2-nitrotolueno
O produto é o 4-bromo-2-nitrotolueno, com HBr. O grupo nitro torna a reação mais lenta, mas é o grupo metila que decide o sítio, e o C4 livre é preferido ao C6, mais congestionado.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do 2-nitrotolueno em para ao grupo metila e explique por que esse carbono vence a outra posição reforçada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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