Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Bromação do 3-metilanisol em para à metoxila
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O 3-metilanisol ataca o bromo em para ao OCH3
O grupo metoxila é o ativante mais forte e orienta para C2, C4 e C6; C4 também está em orto ao CH3. Sem ácido de Lewis, o par π do anel em C4 forma a ligação C–Br, colocando a primeira carga positiva no carbono que carrega a metila.
As setas curvas
- O par π do anel em C4, em para ao grupo metoxila e em orto ao grupo metila, forma a nova ligação C–Br.
- O par da ligação Br–Br sai com o átomo de bromo mais distante como Br⁻; o anel é ativado o bastante para dispensar um ácido de Lewis que polarize o halogênio.
Do carbono da metila ao íon oxônio
A primeira estrutura tem o cátion no carbono que carrega a metila, ajudado pela hiperconjugação. Deslocar a carga para o carbono que carrega a metoxila permite que o par isolado do oxigênio forme uma ligação C=O⁺, a melhor estrutura de ressonância desse complexo sigma.
As setas curvas
- O par π vizinho ao cátion se desloca em direção a ele, levando a carga positiva do carbono que carrega a metila para o que carrega a metoxila.
- Um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺, gerando a estrutura de oxônio com octeto completo em todos os átomos.
O íon brometo remove o próton do anel
O brometo remove o próton do carbono sp3 que carrega o bromo. Os elétrons retornam pelo anel em direção ao oxigênio, a aromaticidade se restabelece e forma-se HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do carbono sp3 do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H se torna uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, em direção ao carbono que carrega o substituinte.
- O par π C=O⁺ volta ao oxigênio como par isolado, deixando o grupo metoxila neutro.
4-bromo-3-metilanisol
O produto é o 4-bromo-3-metilanisol, com HBr. Os dois grupos favorecem C4, em para ao OCH3 e em orto ao CH3, enquanto C2 é congestionado demais.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do 3-metilanisol em para ao grupo metoxila e explique por que C4 vence o congestionado C2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas