Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
A director changes after protonation
Condições: Treat the substrate as fully protonated Ph–NH₃⁺ during the EAS comparison; disregard the small neutral-aniline fraction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What directing behavior is expected for that specified species?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Strong deactivation with meta preference.
The nitrogen has no available lone pair and withdraws strongly.
Esta não Strong activation with ortho/para preference just like neutral NH₂.
The neutral donor pair was consumed by protonation.
Esta não No effect because the N–C σ bond remains present.
Charge and lone-pair availability change despite preserved connectivity.
Solução explicada
Anilinium nitrogen has four σ bonds and no lone pair to donate. It is an electron-withdrawing positively charged substituent, so the neutral-aniline resonance rationale does not apply. The problem specifies full protonation to avoid competing-species kinetics.
O que você vai praticar
Predict directing behavior from the actual protonation state.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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