Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto da nitração do 1,3-diclorobenzeno
Condições: HNO3, H2SO4, warm; mononitration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1,3-diclorobenzeno sofre uma única nitração. Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,4-Dicloro-1-nitrobenzeno
Correto: o ataque em C4 é orto a um cloro e para ao outro, e a posição não é congestionada.
Esta não 1,3-Dicloro-2-nitrobenzeno
C2 é ativado pelos dois cloros, mas fica entre eles; o impedimento estérico o torna minoritário.
Esta não 1,3-Dicloro-5-nitrobenzeno
C5 é meta aos dois cloros, que são orientadores orto/para, então é a posição menos favorecida.
Solução explicada
Cada cloro orienta para orto/para. C4 (e o equivalente C6) é orto a um cloro e para ao outro, então os dois grupos concordam ali. C2 é orto a ambos, mas fica espremido entre eles, e C5 é meta a ambos; por isso o 2,4-dicloro-1-nitrobenzeno é o produto principal.
O que você vai praticar
Preveja o produto de mononitração do 1,3-diclorobenzeno a partir de dois orientadores halogênio que se reforçam.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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