Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Which end of the group meets the ring?
Condições: Compare Ph–C(=O)CH₃ with Ph–O–C(=O)CH₃ in ordinary EAS; no substituent cleavage is assumed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which directing assignments follow from the attachment atoms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ph–C(=O)CH₃ is meta directing; Ph–O–C(=O)CH₃ is ortho/para directing.
Carbonyl-carbon attachment withdraws by resonance; oxygen attachment permits donation.
Esta não Both are meta directing because both contain C=O.
A remote carbonyl does not erase the significance of the directly attached oxygen.
Esta não Both are equally activating ortho/para directors.
The aryl ketone withdraws, and the ester-bound oxygen donor is moderated by acylation.
Solução explicada
For the aryl ketone the ring is conjugated directly to an electron-accepting carbonyl carbon. In the aryl ester the ring meets oxygen; an oxygen pair can donate to the ring even though it also interacts with the acyl group. Follow the bonding connection, not a keyword.
O que você vai praticar
Compare directing behavior of carbonyl-carbon versus oxygen attachment.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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