Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Sulfonação do clorobenzeno em para com SO3
Condições: SO3, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O clorobenzeno ataca o SO3 em para ao cloro
O cloro retira elétrons por efeito indutivo, então o clorobenzeno reage mais lentamente que o benzeno, mas o SO3 é um eletrófilo forte. O par π do anel em para ao cloro se liga ao enxofre, e um par π S=O se desloca para o oxigênio.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono em para ao cloro forma a nova ligação C–S.
- Um par π S=O se desloca para o oxigênio à medida que a ligação C–S se forma, deixando um oxigênio do sulfonato com carga negativa.
O cloro compartilha um par isolado com o cátion
A carga positiva passa para o carbono que carrega o cloro, e um par isolado do cloro forma uma ligação C=Cl⁺. Essa doação fraca é o que torna os halogênios orientadores orto/para, mesmo desativando o anel.
As setas curvas
- O par π vizinho ao cátion se desloca em direção a ele, colocando a carga positiva no carbono que carrega o cloro.
- Um par isolado do cloro forma uma ligação π C=Cl⁺, uma estrutura em que todos os átomos têm octeto.
O hidrogenossulfato remove o próton do anel
O hidrogenossulfato remove o próton do carbono sp3 que carrega o enxofre. O anel recupera a aromaticidade, o cloro recupera seu par isolado e o produto é o ânion sulfonato.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp3 do anel, formando ácido sulfúrico.
- O par da ligação C–H se torna uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, em direção ao carbono que carrega o substituinte.
- O par π C=Cl⁺ volta ao cloro como par isolado, deixando o cloro neutro.
O ácido sulfúrico protona o sulfonato
O oxigênio do sulfonato é básico o bastante para capturar um próton do ácido sulfúrico. Isso forma o ácido sulfônico neutro e regenera o hidrogenossulfato; em ácido diluído a quente, toda a sulfonação é reversível.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do sulfonato, com carga negativa, captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do sulfato, regenerando o hidrogenossulfato.
Ácido 4-clorobenzenossulfônico
O produto é o ácido 4-clorobenzenossulfônico, com hidrogenossulfato. O volumoso grupo SO3H entra quase totalmente em para ao cloro.
O que você vai praticar
Desenhe a sulfonação do clorobenzeno em para com SO3 em ácido sulfúrico, incluindo a estrutura de clorônio e a protonação final do sulfonato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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