Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Conte os produtos de mononitração do p-xileno
Condições: HNO3, H2SO4; one nitro group introduced; constitutional isomers only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos produtos de mononitração diferentes podem se formar a partir do p-xileno (1,4-dimetilbenzeno)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Quatro hidrogênios podem ser substituídos, mas a simetria torna as quatro posições equivalentes.
- Se você obteve 2: Ser orto a uma metila é o mesmo que ser meta à outra; não existem dois tipos de C–H no anel.
Solução explicada
O p-xileno tem dois planos de simetria e um eixo C2 que tornam equivalentes os quatro carbonos C–H do anel: cada um é orto a uma metila e meta à outra. Substituir qualquer um deles fornece o mesmo composto, 1,4-dimetil-2-nitrobenzeno; portanto, há 1 produto.
O que você vai praticar
Conte os isômeros constitucionais formados na mononitração do p-xileno usando a simetria do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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