Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Toluene from 4-methylbenzenesulfonic acid
Condições: dil. H2SO4, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionize the sulfonic acid
The sulfonic acid is a strong acid, so in water it is present as the sulfonate and hydronium.
As setas curvas
- Water takes the sulfonic acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonate the ipso carbon
The ring π pair takes a proton at the carbon that carries sulfur, giving an arenium ion. This is the reverse of the last step of sulfonation.
As setas curvas
- The ring π pair bonds a proton to the sulfur-bearing carbon.
- The O–H pair stays on water.
Why it is reversible
Sulfonation is the one common EAS that runs backwards.
Lose SO3
The C–S pair re-forms the ring π bond and restores aromaticity, releasing sulfur trioxide.
As setas curvas
- The C–S pair forms the ring π bond.
- The sulfonate oxygen lone pair forms an S=O bond as sulfur leaves.
Toluene
The blocking group is gone; the released SO3 is hydrated by the water to sulfuric acid.
O que você vai praticar
Draw removal of a sulfonic acid blocking group: ipso protonation of the ring and loss of SO3 that restores the aromatic ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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