Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Rota para o 2-bromo-4-nitrotolueno a partir do tolueno
Condições: Toluene; HNO3/H2SO4; Br2, FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual rota converte tolueno em 2-bromo-4-nitrotolueno como produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nitrar (ficar com o isômero para), depois Br2/FeBr3
O CH3 (orto) e o NO2 (meta) direcionam o Br para C2.
Esta não Br2/FeBr3 (ficar com o isômero para), depois nitrar
O 4-bromotolueno é nitrado em orto ao CH3, dando 4-bromo-2-nitrotolueno.
Esta não Br2/FeBr3 (ficar com o isômero orto), depois nitrar
A nitração do 2-bromotolueno se divide entre vários sítios; os orientadores não concordam.
Esta não Nitrar duas vezes, depois bromar
Uma segunda nitração adiciona um NO2 extra indesejado.
Solução explicada
Nitrar o tolueno primeiro dá 4-nitrotolueno, após a separação do isômero para. Na bromação, a metila orienta para orto a si mesma e o nitro orienta para meta a si mesmo; ambos apontam para C2, então o Br entra ali. Bromar primeiro faria o Br em para bloquear C4, e a nitração não daria esse padrão.
O que você vai praticar
Escolha uma ordem de etapas em que os dois substituintes existentes se reforcem para posicionar o terceiro grupo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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