Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Ordenando uma rota do tolueno ao PABA
Condições: Toluene; HNO3/H2SO4; KMnO4, heat then H3O+; H2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, da primeira à última, as etapas para converter tolueno em ácido 4-aminobenzoico.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- Nitrar com HNO3/H2SO4; ficar com o isômero para
O CH3 direciona o NO2 para para (e orto).
- Oxidar com KMnO4, aquecimento, depois H3O+
Transforma o CH3 em COOH; o NO2 não é afetado.
- Reduzir com H2, Pd/C
O NO2 vira NH2 por último, a salvo do oxidante.
Solução explicada
Nitre enquanto o anel ainda carrega a metila, orientadora orto/para, e separe o isômero para. Em seguida, oxide a metila a COOH; fazer isso depois da redução deixaria o KMnO4 atacar a amina. Reduza o NO2 a NH2 por último para obter o ácido 4-aminobenzoico.
O que você vai praticar
Ordene nitração, oxidação da cadeia lateral e redução do nitro para que os dois grupos fiquem em para e a amina sobreviva.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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