Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Make 3-chloroacetophenone
Condições: Benzene; CH3COCl/AlCl3; Cl2/FeCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
From benzene, which order gives 3-chloroacetophenone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acylate (CH3COCl/AlCl3), then chlorinate
The acetyl group directs Cl meta.
Esta não Chlorinate, then acylate
Cl is ortho/para directing, so this gives 4-chloroacetophenone.
Esta não Acylate, Clemmensen reduce, then chlorinate
Reduction removes the carbonyl you need in the target.
Esta não Chlorinate with NBS, then acylate
NBS does not chlorinate an aromatic ring.
Solução explicada
The acetyl group is a meta director, so acylate first, then chlorinate (Cl2/FeCl3; excess AlCl3 also works). Chlorinating first would direct the acyl group para.
O que você vai praticar
Order acylation and chlorination for a meta product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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