Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Make 3-bromonitrobenzene
Condições: Benzene; Br2/FeBr3; HNO3/H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Starting from benzene, which order of steps gives 1-bromo-3-nitrobenzene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nitrate first, then brominate
The nitro group directs Br to the meta position.
Esta não Brominate first, then nitrate
Br is ortho/para directing, giving mainly the para isomer.
Esta não Brominate, then nitrate at high temperature
Heat does not change the directing effect of bromine; still ortho/para.
Esta não Nitrate, then brominate with NBS and light
NBS/hν brominates benzylic C–H, not the aromatic ring.
Solução explicada
A meta relationship needs a meta director on the ring first. Nitro is a meta director, so nitrate first, then brominate (Br2/FeBr3, heat because the ring is deactivated).
O que você vai praticar
Choose the step order that places Br and NO2 meta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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