Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Ordenando uma rota para a 4-bromoanilina
Condições: Benzene; HNO3/H2SO4; Fe/HCl; Ac2O; Br2; H3O+, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, da primeira à última, as etapas para converter benzeno em 4-bromoanilina.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- Nitrar com HNO3/H2SO4
Coloca o nitrogênio no anel como NO2.
- Reduzir com Fe/HCl, depois base
Converte o NO2 em NH2 (anilina).
- Acetilar com Ac2O
Forma a acetanilida, para que a bromação pare em um único Br.
- Bromar com Br2
O NHAc direciona o Br principalmente para para.
- Hidrolisar a amida com H3O+, aquecimento
Remove o grupo acetila e libera o NH2.
Solução explicada
O NH2 vem da redução de um grupo nitro, então nitre e depois reduza. A anilina livre é bromada três vezes, por isso ela é acetilada antes; o grupo NHAc, volumoso e mais brando, dá principalmente monobromação em para. A hidrólise ácida remove então o grupo acetila e libera a 4-bromoanilina.
O que você vai praticar
Ordene nitração, redução, proteção como amida, bromação e desproteção para obter uma para-bromoanilina de forma limpa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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