Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Friedel–Crafts route planning — acylation/reduction vs alkylation
Condições: Target n-propylbenzene from benzene. Assume an appropriate carbonyl-to-methylene reduction is available and compatible; compare it with ordinary Lewis-acid-promoted alkylation using a primary propyl halide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route most directly avoids the usual alkylation rearrangement concern?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Install Ph–C(=O)CH₂CH₃ by acylation, then reduce C=O to CH₂.
The acyl route retains the required three-carbon skeleton.
Esta não Use primary propyl halide and assume no rearrangement can ever occur.
Primary alkylating systems can rearrange toward more stable carbocation-like electrophiles.
Esta não Acylate with CH₃CO–, then reduce; this gives n-propylbenzene.
That two-carbon acyl group gives ethylbenzene, one carbon short.
Solução explicada
Preserve a straight-chain substituent
Count every side-chain carbon: carbonyl carbon plus CH₂CH₃ gives three. Reduction changes the carbonyl carbon to CH₂ without deleting it. The acylium route avoids the ordinary rearrangement pathway associated with an unstable primary alkyl electrophile.
O que você vai praticar
Select acylation and reduction to avoid carbocation rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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