Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
A nitro group becomes an amino group
Condições: A ring bears NO₂ at C1. It is converted completely to NH₂; for the next substitution assume neutral aniline, not its protonated salt.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the directing classification change?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Meta directing and deactivating becomes ortho/para directing and activating.
Neutral NH₂ has an available donor pair, unlike NO₂.
Esta não Both groups remain meta directors because nitrogen stays attached.
The electronic structure, not nitrogen identity alone, controls direction.
Esta não NH₂ becomes ortho/para directing but must be more deactivating than NO₂.
The neutral amino donor ordinarily strongly activates the ring.
Solução explicada
Reduction changes the functional group’s bonding and lone-pair availability. Nitro withdraws by resonance and induction; neutral amino donates strongly through its available lone pair. The stipulated neutral state is essential because NH₃⁺ would give different behavior.
O que você vai praticar
Track how functional-group conversion changes the next EAS preference.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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