Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Moderate an amino director
Condições: A route converts aniline to acetanilide, performs controlled ring substitution, then hydrolyzes the N-acyl group. No exact product ratio is supplied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main electronic planning benefit of the N-acyl step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It reduces the free amino group’s donation and alters its acid/Lewis-acid interactions while retaining ortho/para direction.
The nitrogen lone pair is shared with the carbonyl, moderating ring activation.
Esta não It turns the aromatic ring into a nonaromatic cyclohexane.
N-acylation changes the substituent, not the ring unsaturation.
Esta não It guarantees exclusive para substitution under every condition.
Protection can improve control but does not establish universal exclusive selectivity.
Solução explicada
An amide nitrogen donates less strongly into the ring because its pair also interacts with the carbonyl. The amide remains an ortho/para director and can be removed afterward, but conditions and competing pathways still matter. The purpose is controlled reactivity, not a magical purity guarantee.
O que você vai praticar
Identify why N-acylation can improve an aromatic-substitution plan.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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