Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Check whether oxidation has the needed handle
Condições: Compare ethylbenzene with tert-butylbenzene under conventional side-chain oxidation used to convert alkylbenzenes with benzylic H into benzoic acid; do not assume special C–C cleavage chemistry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which substrate meets the standard benzylic-hydrogen requirement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethylbenzene only.
Its ring-adjacent CH₂ bears H; the tert-butyl ring-adjacent carbon bears none.
Esta não tert-Butylbenzene only because it has more methyl hydrogens.
Those hydrogens are not attached to the benzylic carbon.
Esta não Both automatically yield benzoic acid under the stated rule.
The tert-butyl substrate fails the explicitly stated structural prerequisite.
Solução explicada
Find the carbon directly attached to the ring. It is CH₂ in ethylbenzene but quaternary in tert-butylbenzene, bonded to the ring and three methyl carbons. Remote hydrogens do not substitute for the required benzylic H in this conventional planning rule.
O que você vai praticar
Diagnose a benzylic-oxidation plan lacking a benzylic H.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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