Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Replace fluoride through an anionic ring intermediate
Condições: Sodium methoxide and 1-fluoro-4-nitrobenzene in methanol. Follow addition–elimination at the carbon bearing F. Follow the drawn resonance contributors; sodium remains a spectator. No acid workup is needed for the ether product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Enter the activated ring
The leaving group remains attached during the addition stage.
Nota: Use the drawn π bond touching the fluorine-bearing carbon. The opposite-side resonance description is chemically equivalent.
As setas curvas
- Methoxide oxygen forms the new bond to the fluorine-bearing carbon.
- The adjacent ring π pair shifts to carbon, avoiding an overfilled ipso carbon.
Track the same anionic intermediate
This is resonance within the addition intermediate, not a new chemical species.
Nota: Follow the conjugated bonds from the negatively charged carbon toward the nitro group.
As setas curvas
- The carbon lone pair forms the next ring π bond.
- The next π pair moves to the nitro-bearing carbon.
Include the electron-withdrawing substituent
Keep every σ bond fixed while representing nitro stabilization.
Nota: Move the N=O π electrons onto the double-bonded oxygen. The other oxygen is already singly bonded and negatively charged.
As setas curvas
- The ring carbanion donates into its bond to nitro nitrogen.
- The N=O pair moves onto oxygen to preserve the nitrogen octet.
Complete substitution from this contributor
These coupled elimination arrows can be drawn directly from the oxygen-centered contributor.
Nota: Restore the alternating ring π bonds as fluoride leaves.
As setas curvas
- Oxygen restores the nitro N=O bond.
- The C=N pair returns to the ring.
- The ring π pair restores the missing bond at the ipso carbon.
- The C–F pair departs as fluoride.
Para-nitroanisole and sodium fluoride
The nucleophile is now a neutral ether oxygen. The negative charge originally carried by methoxide ends on fluoride; sodium remains positive. Aromaticity returns and the nitro group retains its internal N⁺/O⁻ charge separation.
O que você vai praticar
Distinguish nucleophilic aromatic addition–elimination from EAS and trace stabilization into a para nitro group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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