Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Cyclobutadiene
Condições: Square-planar ring of four sp² carbons
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How is cyclobutadiene classified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Antiaromatic (4 π electrons)
Correct: meets every criterion except 4n+2.
Esta não Aromatic (4 π electrons)
4 is a 4n number; aromatic needs 2, 6, 10…
Esta não Nonaromatic because it is not conjugated
Every ring carbon is sp² with a p orbital, so it is fully conjugated.
Esta não Aromatic because it is a cyclic polyene
Being a cyclic polyene is not enough; the electron count decides.
Solução explicada
Cyclobutadiene is cyclic, planar and fully conjugated with 4 π electrons (4n, n = 1), so it is antiaromatic: destabilised and so reactive it dimerises above about 35 K.
O que você vai praticar
Classify cyclobutadiene as aromatic, antiaromatic or nonaromatic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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