Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Ciclo-octatetraeno + 2 K: o diânion do COT
Condições: Cyclooctatetraene, 2 equiv K metal, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando o ciclo-octatetraeno em forma de banheira recebe dois elétrons do potássio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um diânion plano e aromático, com 10 elétrons π e ligações C–C iguais
Correto: 10 é um número 4n+2.
Esta não Um diânion não aromático em forma de banheira, com ligações alternadas
Com 10 elétrons π, a planaridade é favorecida, então o anel se achata.
Esta não Um diânion plano e antiaromático com 8 elétrons π
Dois elétrons adicionados dão 10, não 8.
Esta não Ciclo-octano, por redução completa
O potássio transfere elétrons; ele não adiciona H2.
Solução explicada
Cada átomo de potássio cede um elétron, então o anel ganha dois elétrons e fica com 10 elétrons π (4n+2, n = 2). O diânion se achata num octógono regular plano com ligações C–C iguais, porque a planaridade agora traz estabilização aromática em vez de desestabilização antiaromática. Isso explica por que a redução ocorre com facilidade.
O que você vai praticar
Preveja a estrutura do produto formado quando o ciclo-octatetraeno é reduzido por potássio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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