Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Por que o ciclo-octatetraeno adota a forma de banheira
Condições: Cyclooctatetraene (COT), C8H8: tub-shaped, alternating C=C 1.33 Å and C–C 1.46 Å bonds
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o ciclo-octatetraeno adota uma forma de banheira com comprimentos de ligação alternados em vez de um anel plano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O enrugamento evita a antiaromaticidade de um anel plano de 8 π; as ligações duplas permanecem localizadas
Correto: na forma de banheira, o COT é não aromático.
Esta não O COT é aromático e a forma de banheira maximiza a sobreposição
A banheira reduz a sobreposição dos orbitais p; o COT não é aromático.
Esta não O COT tem carbonos sp³ que não podem ser planos
Todos os oito carbonos são sp².
Esta não A repulsão estérica entre hidrogênios força todos os anéis grandes a adotar a forma de banheira
O [18]anuleno plano mostra que anéis grandes não precisam se enrugar apenas por efeitos estéricos.
Solução explicada
Um COT plano e totalmente conjugado teria 8 elétrons π (4n, n = 2) e seria antiaromático. Ao se dobrar em forma de banheira, os orbitais p de ligações duplas vizinhas saem de alinhamento, e a molécula se comporta como um polieno não aromático comum, com ligações simples e duplas localizadas e alternadas. A banheira também alivia a tensão angular de um octógono plano (135°).
O que você vai praticar
Explique a geometria não plana, em forma de banheira, do ciclo-octatetraeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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