Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Cycloheptatriene
Condições: C7H8 with one CH2 in the ring
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How is cyclohepta-1,3,5-triene classified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nonaromatic: the sp³ CH2 breaks the ring of p orbitals
Correct: conjugation must be continuous.
Esta não Aromatic: 6 π electrons
6 π electrons count only if every ring atom has a p orbital.
Esta não Antiaromatic: 6 π electrons in a 7-membered ring
Antiaromaticity needs 4n electrons and full conjugation; neither applies.
Esta não Aromatic once it is planar
Planarity cannot supply the missing p orbital on the CH2 carbon.
Solução explicada
The CH2 carbon is sp³ and has no p orbital, so the ring is not fully conjugated. Cycloheptatriene is nonaromatic even though it has 6 π electrons; removing hydride gives the aromatic tropylium ion.
O que você vai praticar
Classify cycloheptatriene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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