Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Cyclooctatetraene
Condições: C8H8, four alternating C=C bonds
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How is cyclooctatetraene classified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nonaromatic: tub-shaped, so the 8 π electrons are not continuously conjugated
Correct: puckering avoids antiaromaticity.
Esta não Antiaromatic: planar with 8 π electrons
It is not planar; it adopts a tub to escape antiaromaticity.
Esta não Aromatic: 8 π electrons
8 is a 4n number, never aromatic by Hückel's rule.
Esta não Aromatic because all bonds are equal in length
COT has alternating short C=C and long C–C bonds.
Solução explicada
With 8 π electrons a planar ring would be antiaromatic, so COT puckers into a tub shape. The p orbitals no longer overlap around the ring, and it behaves as a nonaromatic polyene with localised double bonds.
O que você vai praticar
Classify cyclooctatetraene and explain its shape.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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