Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Reatividade do ciclobutadieno: dimerização rápida
Condições: Cyclobutadiene generated in an argon matrix; warmed above about 35 K
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ciclobutadieno só sobrevive numa matriz congelada e dimeriza assim que é aquecido acima de cerca de 35 K. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A desestabilização antiaromática (4 elétrons π) faz com que ele reaja consigo mesmo por Diels–Alder
Correto: a dimerização elimina o anel antiaromático.
Esta não Ele é aromático, e compostos aromáticos dimerizam com facilidade
Compostos aromáticos são excepcionalmente pouco reativos; o ciclobutadieno tem 4 elétrons π.
Esta não Ele é não aromático, então se comporta como um alceno comum
Alcenos comuns não dimerizam a 35 K.
Esta não Só o seu cátion radical dimeriza
É a própria molécula neutra que dimeriza.
Solução explicada
O ciclobutadieno é cíclico, plano e totalmente conjugado, com 4 elétrons π; por isso é antiaromático e tem energia muito mais alta que a de um dieno comum. Uma molécula atua como dieno e outra como dienófilo numa reação de Diels–Alder, que destrói o sistema π antiaromático e forma um dímero muito mais estável. A tensão do anel reforça a força motriz.
O que você vai praticar
Explique a reatividade extrema do ciclobutadieno a partir de sua antiaromaticidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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