Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Por que o CH2 do ciclopentadieno tem pKa próximo de 16
Condições: Cyclopentadiene, pKa ≈ 16; typical alkane C–H pKa ≈ 50
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o CH2 do ciclopentadieno é cerca de 10³⁴ vezes mais ácido que uma C–H de alcano comum?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sua base conjugada, o ânion ciclopentadienila, é aromática (6 elétrons π)
Correto: uma base conjugada aromática é muito estável.
Esta não O próprio ciclopentadieno é aromático
Seu CH2 sp³ interrompe a conjugação; ele é não aromático.
Esta não O carbono do CH2 tem hibridização sp
Na molécula neutra, o CH2 é sp³.
Esta não A tensão do anel é liberada quando o próton sai
O ânion plano não alivia nenhuma tensão significativa; a aromaticidade é a força motriz.
Solução explicada
Remover um próton do CH2 sp³ deixa um par isolado num orbital p que se une às duas ligações C=C, gerando um anel plano, cíclico e totalmente conjugado com 6 elétrons π. O ânion ciclopentadienila é aromático, e essa forte estabilização da base conjugada abaixa o pKa para cerca de 16.
O que você vai praticar
Explique a acidez incomum do ciclopentadieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas