Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Acidez do CH2 do ciclopropeno e o ânion ciclopropenila
Condições: Cyclopropene, C3H4; compare cyclopentadiene, pKa ≈ 16
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante prevê que o CH2 do ciclopropeno é ácido como o do ciclopentadieno, porque o ânion é conjugado. O que está errado nessa previsão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O ânion ciclopropenila teria 4 elétrons π e seria antiaromático, então o ciclopropeno é um ácido muito fraco
Correto: uma base conjugada antiaromática tem energia alta.
Esta não Nada: o ânion ciclopropenila é aromático, com 2 elétrons π
O ânion tem 4 elétrons π; o íon aromático de 2 π é o cátion ciclopropenila.
Esta não A ligação C–H é forte demais porque o carbono tem hibridização sp
O carbono do CH2 é sp³.
Esta não O ciclopropeno é ácido porque a tensão do anel é liberada na desprotonação
A desprotonação não abre o anel nem alivia a tensão.
Solução explicada
Desprotonar o CH2 geraria um ânion cíclico e conjugado com 4 elétrons π (2 da ligação C=C mais o par isolado). Se permanecesse plano, seria antiaromático, então a base conjugada é desestabilizada em vez de estabilizada. Por isso o ciclopropeno é um ácido muito fraco, estimado como ainda mais fraco que um alcano comum.
O que você vai praticar
Identifique por que o ciclopropeno é um ácido de carbono muito fraco.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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