Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Diagrama de OM do círculo de Frost para o benzeno
Condições: Hexagon inscribed in a circle, one vertex down; 6 π electrons
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que o círculo de Frost mostra sobre os 6 elétrons π do benzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Três OMs ligantes estão completamente preenchidos: uma camada fechada
Correto: 2 + 4 elétrons preenchem todos os níveis ligantes.
Esta não Dois elétrons ficam desemparelhados em OMs não ligantes degenerados
Esse é o ciclobutadieno; um hexágono não tem nível não ligante.
Esta não Dois elétrons ocupam OMs antiligantes
Seis elétrons só chegam aos OMs ligantes.
Esta não Os seis OMs estão semipreenchidos
Os elétrons se emparelham primeiro nos níveis mais baixos (princípio de Aufbau).
Solução explicada
Inscrever um hexágono com um vértice para baixo gera um OM ligante de energia baixa, um par degenerado de OMs ligantes, um par degenerado antiligante e um OM antiligante de energia alta. Seis elétrons π preenchem exatamente os três OMs ligantes aos pares, sem deixar elétrons em níveis não ligantes ou antiligantes: uma camada fechada, a marca registrada da aromaticidade.
O que você vai praticar
Interprete o diagrama de OM do círculo de Frost do benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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