Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Quantos elétrons π tem o naftaleno?
Condições: Naphthalene, C10H8, two fused benzene rings.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos elétrons π o naftaleno tem no total?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 10 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 12: Dois sextetos separados contariam duas vezes a ligação de fusão compartilhada; os dez carbonos têm apenas 10 elétrons π.
- Se você obteve 6: Essa é a contagem de um único anel benzênico; os dez carbonos do naftaleno estão conjugados.
Solução explicada
O naftaleno tem dez carbonos sp2, cada um contribuindo com um orbital p e um elétron, então qualquer estrutura de Kekulé mostra cinco ligações C=C e 10 elétrons π. Como 10 = 4(2) + 2, todo o sistema bicíclico é aromático. Os dois anéis compartilham a ligação de fusão, então a contagem não é 6 + 6.
O que você vai praticar
Conte os elétrons π do naftaleno sem contar duas vezes a ligação compartilhada na junção dos anéis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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