Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Correto: 61/2 ≈ 30,5 kcal/mol, abaixo dos 36 do benzeno.
Condições: Resonance energies: benzene ≈ 36 kcal/mol; naphthalene ≈ 61 kcal/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O naftaleno tem energia de ressonância de cerca de 61 kcal/mol. Como sua estabilização por anel se compara aos 36 kcal/mol do benzeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Menor por anel que a do benzeno (cerca de 30 vs 36 kcal/mol)
Correto: 61/2 ≈ 30.5 kcal/mol, abaixo dos 36 do benzeno.
Esta não Exatamente a mesma por anel (36 kcal/mol cada)
Isso exigiria 72 kcal/mol no total; o valor medido é de apenas cerca de 61.
Esta não Maior por anel, porque um sistema π maior é sempre mais estável
A estabilização total aumenta, mas não na proporção do número de anéis.
Esta não O naftaleno não tem energia de ressonância porque não é monocíclico
O naftaleno é aromático (10 elétrons π) e fortemente estabilizado.
Solução explicada
Dois anéis benzênicos isolados dariam 2 × 36 = 72 kcal/mol, mas o naftaleno tem apenas cerca de 61, ou aproximadamente 30 kcal/mol por anel. Seus 10 elétrons π são compartilhados por dois anéis, então cada anel é menos aromático que o benzeno; é por isso que o naftaleno reage com mais facilidade (por exemplo, em C1 na substituição eletrofílica).
O que você vai praticar
Compare a energia de ressonância por anel do naftaleno com a do benzeno.
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