Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Quantos elétrons π tem o pirrol?
Condições: Pyrrole, C4H5N, a planar five-membered ring with an N–H.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos elétrons π há no anel aromático do pirrol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Contar só as ligações C=C deixa de fora o par isolado do nitrogênio, que fica num orbital p e pertence ao anel.
- Se você obteve 5: O nitrogênio contribui com todo o seu par isolado, dois elétrons, e não com um elétron por átomo.
Solução explicada
As duas ligações C=C fornecem 4 elétrons π. O nitrogênio N–H é sp2 e seu único par isolado fica no orbital p, somando mais 2: 6 = 4(1) + 2, então o pirrol é aromático. É também por isso que o pirrol é uma base muito fraca: protonar o N tiraria o par do sexteto.
O que você vai praticar
Conte os elétrons π do sistema aromático do pirrol, incluindo o par isolado do nitrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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