Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol with ring expansion
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH takes a proton from sulfuric acid, creating a primary alkyloxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Ring expansion as water leaves
A ring C–C bond shifts to the CH2 carbon while water departs, avoiding a primary cation. The ring grows to six members and the positive charge lands on the methyl-bearing carbon, which is now tertiary.
As setas curvas
- The ring bonding pair carries its carbon to the CH2 losing water.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Is a hydride shift needed?
Look at which carbon carries the charge after expansion.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the ring carbon that joined the ring, forming the trisubstituted alkene.
As setas curvas
- A bisulfate lone pair takes the β-proton.
- The C–H pair becomes the new π bond.
1-Methylcyclohexene
The trisubstituted ring alkene (Zaitsev) forms and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the dehydration of (1-methylcyclopentyl)methanol: protonation, ring expansion concerted with loss of water to the 1-methylcyclohexyl cation, and E1 to 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas