Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Metanólise do 2-cloro-3-metilbutano com deslocamento de hidreto
Condições: CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O cloreto sai
O metanol morno é um solvente polar prótico que estabiliza íons, então a ligação C–Cl se ioniza sozinha. Um carbocátion secundário e cloreto se formam nessa etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par ligante C–Cl sai com o cloro.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do CH isopropílico vizinho migra com seu par para o carbono catiônico, gerando o cátion terciário 2-metilbutan-2-ila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio até o cátion secundário.
O metanol captura o cátion
Um par isolado do metanol se liga ao cátion terciário, gerando um íon oxônio. O metanol, que é o solvente, atua como nucleófilo, mesmo sendo fraco.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
Outra molécula de metanol remove o próton O–H, restando o éter neutro e metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o próton do íon oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do éter.
2-Metóxi-2-metilbutano
O grupo metóxi está no carbono terciário vizinho ao que tinha o cloro no início. Metanol protonado e cloreto correspondem ao subproduto HCl.
O que você vai praticar
Desenhe a solvólise do 2-cloro-3-metilbutano em metanol: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo metanol e desprotonação a 2-metóxi-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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