Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidrólise do iodeto de neopentila assistida por prata
Condições: AgNO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O iodo se liga à prata
O íon prata do AgNO3 tem grande afinidade por iodo; o nitrato é espectador e não é desenhado. Um par isolado do iodo se liga ao Ag+, tornando o iodeto um grupo abandonador muito melhor.
As setas curvas
- Um par isolado do iodo forma uma ligação com o cátion prata.
Perda de AgI com deslocamento de metila
Um cátion neopentila primário é instável demais para se formar, então a ligação C–I só se rompe à medida que um grupo metila chega do carbono quaternário vizinho. Essa etapa concertada evita o cátion primário e deixa o cátion terciário 2-metilbutan-2-ila, enquanto o iodeto de prata precipita.
As setas curvas
- O par ligante C–CH3 leva a metila até o carbono CH2 enquanto a ligação C–I enfraquece.
- O par ligante C–I se desloca para o iodo, que sai ligado à prata como AgI.
A água se adiciona ao cátion
Um par isolado da água se liga ao carbono catiônico terciário, gerando um íon alquiloxônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton do oxigênio do oxônio, gerando o álcool neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do álcool.
2-Metilbutan-2-ol
O OH fica no antigo carbono quaternário, e a metila que migrou transformou o CH2 num grupo etila. O iodeto de prata precipita, o que desloca a reação para a frente.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise do iodeto de neopentila assistida por prata: coordenação do iodo ao Ag+, perda de AgI concertada com um deslocamento de metila, captura pela água e desprotonação a 2-metilbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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