Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
NaBH₄ reduction — benzaldehyde to benzyl alcohol
Condições: Benzaldehyde with BH₄⁻, followed by water. Draw one hydride transfer and protonation of the alkoxide, leaving BH₃ as shown; further hydride transfers, boron coordination and boron hydrolysis are not drawn. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfer a hydride
The B–H bond electrons form a C–H bond at the carbonyl carbon. This gives an alkoxide and BH₃.
As setas curvas
- The B–H bond electrons form a bond between the carbonyl carbon and hydrogen.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Add a proton
Now add water. The alkoxide takes a proton to become an alcohol; boron reactions with water are not shown.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The aldehyde carbon gains a hydrogen from boron. Oxygen gains a proton from water, giving benzyl alcohol. BH₃ and hydroxide are also shown, so the total charge stays −1.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from a B–H bond, then add a proton to oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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