Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Sulfur capture without dehydration
Condições: Benzaldehyde, methanethiol and catalytic methanethiolate; follow the reversible hemithioacetal branch in a protic medium. No acid-driven dehydration or second sulfur substitution is included. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Move the electrons
Thiolate forms a C–S bond and the carbonyl oxygen becomes an alkoxide.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
The explicitly present thiol protonates oxygen and regenerates a thiolate.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the S–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The former carbonyl carbon bears OH and S–CH₃. The attacking sulfur is neutral with two lone pairs, while the proton-donating thiol becomes the replacement thiolate catalyst.
O que você vai praticar
Distinguish hemithioacetal addition from thioacetal condensation and regenerate a sulfur nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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