Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Cannizzaro reaction — benzaldehyde disproportionation
Condições: Two benzaldehyde molecules and one hydroxide equivalent in aqueous base; trace Cannizzaro disproportionation to benzoate and benzyl alcohol. No acidic workup is included. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Hydroxide adds to one non-enolizable aldehyde, giving the tetrahedral monoanion; the second aldehyde remains intact.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
Concerted intermolecular hydride transfer converts the tetrahedral donor into benzoic acid and the second aldehyde into benzyl alkoxide. No free H⁻ intermediate is introduced.
As setas curvas
- The original oxygen lone pair restores the donor carbonyl.
- The aldehydic C–H bond transfers its electron pair and hydrogen directly to the other aldehyde carbon.
- The accepting carbonyl pi pair moves to oxygen.
Move the electrons
The benzyl alkoxide accepts the carboxylic-acid proton, furnishing benzoate and benzyl alcohol rather than an acid/alkoxide endpoint.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The oxidized aldehyde becomes benzoate: its original oxygen forms C=O and the incoming hydroxide oxygen carries the negative charge. The reduced aldehyde becomes benzyl alcohol: its carbon bears the original aldehydic hydrogen and the hydrogen from the other aldehyde, while its oxygen gains the carboxylic-acid proton. Two aldehydes plus OH⁻ give carboxylate plus alcohol with the total −1 charge conserved.
O que você vai praticar
Follow hydroxide addition, concerted intermolecular hydride transfer and final proton transfer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas