Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
LiAlH4 e cicloex-2-enona: adição 1,2 ou 1,4
Condições: LiAlH4, Et2O, 0 °C; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A cicloex-2-en-1-ona é tratada com LiAlH4 em éter e depois com ácido diluído. Onde o hidreto se adiciona principalmente, e qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Adição 1,2 no carbono carbonílico, gerando cicloex-2-en-1-ol
Correto: o hidreto duro vai para o carbono carbonílico e a C=C sobrevive.
Esta não Adição 1,4 no carbono β, gerando cicloexanona após tautomerização
A adição conjugada (1,4) é típica de nucleófilos moles como o R2CuLi, e não do LiAlH4.
Esta não Redução apenas da C=C, gerando cicloexanona diretamente
Um hidreto não consegue se adicionar a um alceno isolado; a C=C só reage por adição conjugada.
Esta não Não há reação, porque a conjugação desativa completamente a carbonila
A conjugação diminui um pouco a reatividade, mas o LiAlH4 ainda reduz enonas rapidamente.
Solução explicada
O LiAlH4 é um doador de hidreto duro e muito reativo, então ataca o átomo mais positivo, o carbono carbonílico, mais rápido que o carbono β, mais mole. Essa adição 1,2 gera um alcóxido alílico que o tratamento ácido protona a cicloex-2-en-1-ol, deixando a C=C intacta. Nucleófilos moles, como os cupratos, fazem em vez disso adição 1,4 no carbono β.
O que você vai praticar
Classifique a redução da cicloex-2-en-1-ona por hidreto de lítio e alumínio como adição 1,2 ou 1,4 e dê o nome do produto.
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