Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Adição de Grignard: brometo de fenilmagnésio e propanal
Condições: PhMgBr, Et2O; then H3O+ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O propanal é tratado com brometo de fenilmagnésio em éter, seguido de tratamento com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Fenilpropan-1-ol
A fenila se liga ao carbono carbonílico, que se torna um carbono carbinólico secundário.
Esta não 1-Fenilpropan-2-ol
A nova ligação C–C se forma no carbono carbonílico (C1), e não no C2.
Esta não Propan-1-ol
Reagentes de Grignard adicionam carbono, e não hidreto, a um aldeído desimpedido; a fenila precisa aparecer no produto.
Esta não Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona)
A adição dá um álcool após o tratamento; uma cetona exigiria uma oxidação posterior.
Solução explicada
A ligação C–Mg do PhMgBr torna nucleofílico o carbono da fenila; ele ataca o carbono carbonílico do propanal, formando uma nova ligação C–C e um alcóxido de magnésio. O ácido aquoso protona o alcóxido. O antigo carbono do aldeído agora tem H, OH, etila e fenila: 1-fenilpropan-1-ol, um álcool secundário (racêmico).
O que você vai praticar
Preveja o álcool secundário formado quando um reagente de Grignard arílico se adiciona a um aldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas