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  4. Hidretos por BH4⁻: mols de acetona reduzidos

Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas

Hidretos por BH4⁻: mols de acetona reduzidos

Calcular · Básico

Condições: NaBH4, EtOH; acetone in excess

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

A acetona (em excesso) é reduzida a 2-propanol por NaBH4 em etanol. Supondo que todos os hidretos B–H sejam usados, quantos mols de acetona 1,0 mol de NaBH4 consegue reduzir?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 4 mol Aceito com margem de ±0.1 mol.

  • Se você obteve 1 mol: Isso trata o NaBH4 como um reagente de um único hidreto; o BH4⁻ tem quatro hidretos B–H.
  • Se você obteve 2 mol: Cada hidreto reduz uma C=O; conte as quatro ligações B–H, não duas.
  • Se você obteve 0.25 mol: Esse é o número de mols de NaBH4 necessários por mol de cetona, o inverso do que foi perguntado.

Solução explicada

O BH4⁻ tem quatro ligações B–H, e cada uma transfere um hidreto para um carbono carbonílico (os alcoxiboroidretos intermediários ainda contêm hidreto). Assim, 1,0 mol de NaBH4 pode reduzir até 4,0 mol de acetona. Na prática, costuma-se usar excesso de NaBH4, porque parte dele reage com o solvente alcoólico.

O que você vai praticar

Calcule quantos mols de cetona um mol de boroidreto de sódio consegue reduzir.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #NucleophilicAddition
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  • #Reduction

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