Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Ordene as constantes de hidratação: do cloral à acetona
Condições: Water, 25 °C, equilibrium
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes compostos carbonílicos da menor para a maior constante de hidratação, K_hyd = [diol geminal]/[carbonila].
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor K_hyd a maior K_hyd
- Acetona
Dois grupos metila doadores e volumosos: K_hyd ≈ 10⁻³, quase nenhum hidrato.
- Acetaldeído
Um grupo metila doador: K_hyd ≈ 1, cerca de metade hidratada.
- Formaldeído
Sem grupos doadores e sem congestionamento: K_hyd ≈ 2 × 10³.
- Cloral (tricloroacetaldeído)
O grupo retirador de elétrons CCl3 desestabiliza a C=O: K_hyd ≈ 3 × 10⁴; o composto é isolado como hidrato de cloral.
Solução explicada
A hidratação converte uma carbonila sp2 estabilizada em um diol geminal sp3 congestionado. Os grupos alquila doam elétrons à carbonila, estabilizando-a, e aumentam a tensão estérica no hidrato; por isso, cada um deles diminui K_hyd. Já o grupo CCl3, fortemente retirador, desestabiliza a carbonila e desloca o cloral quase totalmente para o hidrato de cloral. Valores aproximados: acetona 10⁻³, acetaldeído 1, formaldeído 2 × 10³, cloral 3 × 10⁴.
O que você vai praticar
Ordene quatro compostos carbonílicos pela constante de equilíbrio da adição de água que forma um diol geminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas