Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Solventes para reduções com NaBH4 e LiAlH4
Condições: Reduction of a ketone to a secondary alcohol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você quer reduzir a ciclo-hexanona a ciclo-hexanol. Qual combinação de reagente e condições está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaBH4 em metanol; LiAlH4 em éter anidro, seguido de tratamento com H2O
O boroidreto tolera álcoois; o LiAlH4 precisa ser mantido anidro e só é neutralizado depois.
Esta não NaBH4 em éter anidro, depois H2O; LiAlH4 em metanol
O LiAlH4 seria destruído pelo metanol, liberando H2.
Esta não Os dois reagentes em metanol
O metanol reage violentamente com LiAlH4.
Esta não Os dois reagentes em água sob refluxo
A água destrói o LiAlH4, e aquecer NaBH4 em água também o decompõe.
Solução explicada
As ligações Al–H do LiAlH4 são doadoras de hidreto muito reativas e reagem violentamente com grupos O–H, liberando H2; por isso, o LiAlH4 é usado em éter anidro (Et2O ou THF), e o alcóxido de alumínio é protonado depois, em um tratamento separado com H2O ou ácido diluído. O NaBH4 é muito mais brando: reage apenas lentamente com metanol ou etanol, de modo que pode ser usado em solvente alcoólico, que também protona o alcóxido diretamente.
O que você vai praticar
Associe o boroidreto de sódio e o hidreto de lítio e alumínio aos solventes de reação e tratamentos (workup) adequados.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas