Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Acid-catalysed ring closure: 4-hydroxybutanal to tetrahydrofuran-2-ol
Condições: H3O+ (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium protonates the aldehyde oxygen. The protonated carbonyl carries a positive charge shared with the carbonyl carbon, so even the weakly nucleophilic alcohol oxygen can now add.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on the water oxygen.
The hydroxyl closes the ring
The OH at the end of the chain attacks the activated carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto the protonated oxygen, which becomes neutral OH. A five-membered ring forms, which has little strain and a favourable entropy.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the chain OH forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the positive oxygen, neutralising it.
Water removes the proton
The ring oxygen now carries three bonds and a positive charge. Water takes its proton, regenerating hydronium, so the acid is a true catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton on the ring oxygen.
- The O–H pair returns to the ring oxygen, now neutral.
Why the ring forms
Intramolecular addition gives a five-membered ring.
Tetrahydrofuran-2-ol
The five-membered lactol tetrahydrofuran-2-ol forms as a pair of enantiomers (new stereocentre at the hemiacetal carbon), and the hydronium catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of the aldehyde oxygen, attack of the chain OH on the carbonyl carbon, and loss of the proton to give tetrahydrofuran-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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