Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Hydration of formaldehyde to methanediol
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Water adds to the carbonyl carbon
Formaldehyde has no alkyl groups to donate electron density or block the approach, so even neutral water adds to its carbonyl carbon. The C=O π pair moves onto oxygen, giving a zwitterion.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
Why formaldehyde hydrates so completely
Formalin is more than 99.9 % methanediol; compare with acetone, which is barely hydrated.
Water removes the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A second water molecule takes its proton, leaving a neutral OH and forming hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H bond pair stays on the oxonium oxygen, which becomes neutral.
Hydronium protonates the alkoxide
Hydronium hands its proton to the alkoxide oxygen. Overall, H and OH from one water have added across the C=O bond, with no net charge.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair returns to the water oxygen.
Methanediol
Both hydrogens and both OH groups sit on one carbon: methanediol, the main species in formalin. Every step is reversible; formaldehyde is released again when water is removed.
O que você vai praticar
Draw neutral water adding to formaldehyde, then the two water-relayed proton transfers that give methanediol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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