Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Selective NaBH4 reduction: 4-oxopentanal to 5-hydroxypentan-2-one
Condições: NaBH4 (1 equiv of H−), EtOH, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the aldehyde carbon
Borohydride delivers a hydride to the aldehyde carbon. At −78 °C the aldehyde reacts much faster than the ketone because it is less hindered and less stabilised by alkyl donation, so the ketone survives.
As setas curvas
- The B–H pair carries the hydride to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chemoselectivity
Aldehydes are reduced faster than ketones.
Ethanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the ethanol solvent (assumed proton source), giving the primary alcohol and ethoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H pair stays on oxygen as ethoxide.
5-Hydroxypentan-2-one
Only the aldehyde has been reduced: 5-hydroxypentan-2-one keeps the ketone and gains a primary alcohol.
O que você vai praticar
Draw the hydride of borohydride adding to the aldehyde carbon of 4-oxopentanal (not the ketone) and the protonation of the alkoxide by ethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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