Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
(E)-4-Fenilbut-3-en-2-ol pela redução de Luche
Condições: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidreto se adiciona diretamente ao carbono carbonílico
O Ce³⁺ (não desenhado) se coordena ao oxigênio carbonílico da benzalacetona e ajuda a converter o boroidreto em metoxiboroidretos mais duros. O hidreto duro ataca o sítio duro e mais positivo, o carbono carbonílico, e não o carbono β mole da enona, e o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação B–H forma a nova ligação C–H no carbono carbonílico (adição 1,2).
- O par π da C=O vai para o oxigênio; a ligação C=C e sua geometria E não participam.
O que o CeCl3 muda
Sem cério, o NaBH4 promove alguma redução conjugada de enonas.
O metanol protona o alcóxido
O metanol é a fonte de prótons. O alcóxido alílico captura o próton O–H, gerando o álcool e metóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido alílico captura o próton do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol como metóxido.
(E)-4-Fenilbut-3-en-2-ol
O álcool alílico mantém o alceno E conjugado com o anel fenila. O novo estereocentro carbinólico se forma pelas duas faces, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência 1,2 de hidreto ao carbono carbonílico da (E)-benzalacetona em condições de Luche e a protonação pelo metanol, mantendo o alceno E.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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